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    蒸发结晶器常见的蒸发溶剂

    2011年05月26日 作者:圣亚

    蒸发结晶器常见的蒸发溶剂


    1、在工业生产中常用溶剂有:DMF、氯苯、二甲苯、甲苯、乙腈、乙醇、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己烷、丁酮、丙酮、石油醚。
    2、比较常用溶剂有:DMSO、六甲基磷酰胺、N-甲基吡咯烷酮、苯、环己酮、丁酮、环己酮、二氯苯、吡啶、乙酸、二氧六环、乙二醇单甲醚、1,2-二氯乙烷、乙醚、正辛烷。
    3、一个好的溶剂在沸点附近对待结晶物质溶解度高而在低温下溶解度又很小。DMF、苯、二氧六环、环己烷在低温下接近凝固点,溶解能力很差,是理想溶剂。乙腈、氯苯、二甲苯、甲苯、丁酮、乙醇也是理想溶剂。
    4、溶剂的沸点最好比被结晶物质的熔点低50℃。否则易产生溶质液化分层现象。
    4、溶剂的沸点越高,沸腾时溶解力越强,对于高熔点物质,最好选高沸点溶剂。
    5、含有羟基、氨基而且熔点不太高的物质尽量不选择含氧溶剂。因为溶质与溶剂形成分子间氢键后很难析出。
    6、含有氧、氮的物质尽量不选择醇做溶剂,原因同上。
    7、溶质和溶剂极性不要相差太悬殊。
    水>甲酸>甲醇>乙酸>乙醇>异丙醇>乙腈>DMSO>DMF>丙酮>HMPA>CH2Cl2>吡啶>氯仿>氯苯>THF>二氧六环>乙醚>苯>甲苯>CCl4>正辛烷>环己烷>石油醚。
     

    重结晶技术讨论

    从有机化学反应分离出来的固体粗产物往往含有未反应的原料,副产物及杂质,必须加以分离纯化。提纯固体有机物最常用的方法之一就是重结晶,其原理是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同,或者在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同,而使它们相互分离。重结晶提纯法的一般过程为:溶剂的选择
    溶解固体 除了杂质 晶体析出 晶体的收集与洗涤 晶体的干燥。
    1 溶剂的选择
    1.1 溶剂选择的原则
    选择适宜的溶剂是重结晶的关键之一,适宜的试剂应符合下述条件:
    (1) 与被提纯的有机物不起化学作用;
    (2) 对被提纯的有机物应易溶于热溶剂中,而在冷溶剂中几乎不溶;
    (3) 对杂质的溶解度应很大,或很少;
    (4) 能得到较好的结晶;
    (5) 溶剂的沸点适中。若过低时,溶解度改变不大,难分离,且操作也困难;过高时,附着于晶体表面的溶剂不容易除去。
    (6) 价廉易得,毒性低,回收率高,操作安全。
    在选择溶剂时应根据“相似相溶”的一般原理。溶质往往易溶于其结构相似的溶剂中。一般来说,极性的溶剂溶解极性的固体,非极性的溶剂溶解非极性的固体。在实验中往往要通过很多次实验才能确定使用那种溶剂。
    1.2 溶剂选择的一般方法
    我们从下面七个方面来选择溶剂:
    1.2.1 常用溶剂: DMF、氯苯、二甲苯、甲苯、乙腈、乙醇、THF、氯仿、乙酸乙酯、环己烷、丁酮、丙酮、石油醚。
    1.2.2 比较常用溶剂:DMSO、六甲基磷酰胺、N-甲基吡咯烷酮、苯、环己酮、丁酮、环己酮、二氯苯、吡啶、乙酸、二氧六环、乙二醇单甲醚、1,2-二氯乙烷、乙醚、正辛烷。
    1.2.3 一个好的溶剂在沸点附近对待结晶物质溶解度高而在低温下溶解度又很小。DMF、苯、二氧六环、环己烷在低温下接近凝固点,溶解能力很差,是理想溶剂。乙腈、氯苯、二甲苯、甲苯、丁酮、乙醇也是理想溶剂。
    1.2.4 溶剂的沸点最好比被结晶物质的熔点低50℃。否则易产生溶质液化分层现象。溶剂的沸点越高,沸腾时溶解力越强,对于高熔点物质,最好选高沸点溶剂。
    1.2.5 含有羟基、氨基而且熔点不太高的物质尽量不选择含氧溶剂。因为溶质与溶剂形成分子间氢键后很难析出。
    1.2.6 含有氧、氮的物质尽量不选择醇做溶剂,原因同上。1.2.7 溶质和溶剂极性不要相差太悬殊。水>甲酸>甲醇>乙酸>乙醇>异丙醇>乙腈>DMSO>DMF>丙酮>HMPA>CH2Cl2>吡啶>氯仿>氯苯>THF>二氧六环>乙醚>苯>甲苯>CCl4>正辛烷>环己烷>石油醚。
    2 重结晶操作
    操作部分包括除溶剂选择后的所有步骤,下面我们将全面介绍重结晶的相关操作。
    2.1 筛选溶剂
    在试管中加入少量(麦粒大?。┐峋?,加入0.5 mL根据上述规律所选择溶剂,加热沸腾几分钟,看溶质是否溶解。若溶解,用自来水冲试管外测,看是否有晶体析出。初学者常把不溶杂质当成待结晶物!如果长时间加热仍有不溶物,可以静置试管片刻并用冷水冷却试管(勿摇动)。如果有物质在上层清液中析出,表示还可以增加一些溶解。若稍微浑浊,表示溶剂溶解度太??;若没有任何变化,说明不溶的固体是一种东西,已溶物质又非常易溶,不易析出。
    2.2 常规操作
    在锥形瓶或圆底烧瓶中52A0入溶质和一定溶剂,装上球冷,加热10分钟,若仍有不溶物,继续从冷凝管上口补加溶剂至完全溶解再补加过量30%溶剂。用折叠滤纸(折叠滤纸和三角漏斗要提前预热)趁热过滤入锥形瓶。滤液自然冷却后用布氏漏斗抽滤(用滤液反过来冲洗锥形瓶?。?。如果物质在室温溶解度很小,滤饼可以用少量冷的溶剂淋洗(先撤掉减压,加少量溶剂润湿滤饼,再减压抽干。注意:用玻璃塞把滤饼压实有助于除掉更多溶剂?。?。如果所用溶剂不易挥发,可以在常压下加入少量易挥发溶剂淋洗滤饼,如DMF可用乙醇洗,二氯苯、氯苯、二甲苯、环己酮可以用甲苯洗。初学者常遇到问题:大量结晶在滤纸上析出,原因是漏斗和滤纸预热不好、溶剂过量太少、过滤时间太长。如产品贵重,可将三角漏斗和滤纸置于锥形瓶上用蒸气预热,边过滤边用已经过滤的滤液蒸气保温,但上述操作比较危险,甲苯、醚类、石油醚、环己烷等易燃溶剂慎用此法。注意:用热的重结晶母液淋洗滤纸和所有黏附溶质器具并冷却可减少结晶损失。
    2.3 反常规操作热抽滤
    吸滤瓶不能预热,布氏漏斗和滤纸放在溶解溶质的锥形瓶上面利用上升蒸气润湿,放在吸滤瓶上立即趁热抽滤。注意抽气压力不能太大以防止吸滤瓶中母液爆沸!初学者常犯错误:滤纸没有贴紧(可用双层的)、动作迟缓导致结晶在布氏漏斗中析出、抽气压力太大导致滤液被吸入泵中、过滤完毕没有立即卸压导致大量溶剂被抽进泵中。
    总之,与“相似相溶“背道而驰就对了,大极性的东西,用中等极性的溶剂结晶;小极性的东西,用大极性的溶剂。这样,有一半以上的情况是适合的。
    2.4 操作过程中一些方法
    2.4.1 先试:石油醚(正己烷)、乙醚、乙酸乙酯、乙醇、水,再试:丙酮、甲醇、乙腈、苯、氯仿、乙酸、吡啶等。如果还不行,就只好混合了。乙醚可以利用其(1)挥发性;(2)延玻璃向上爬而使固体析出的特性。丙酮如不与水配伍,应加以干燥。
    2.4.2 混合溶剂法:用过量热的良溶剂溶解,过滤,加热,缓慢加入不良溶剂至有浑浊,加热至澄清。静置等待...
    2.4.3 用分级结晶法?;鄣哪敢汗?。但选用这种方法需注意下面的问题:
    a.过柱预纯化,粗分离后再结晶;
    b.石油醚热提-冷析法;
    c.选低沸点的溶剂如乙醚;
    d.晶种的取得,用玻璃棒沾一滴溶液,挥干。
    e.不要轻易冷冻,用让溶剂自然挥发的方法。
    2.5 关于用乙醚和石油醚结晶的方法
    关于用乙醚结晶?;亓饕颐咽?,要加一冷凝管。不断从上口加乙醚,直至混浊消失,有时是因为溶解的较慢,而不是不能溶,所以要有耐心。如果加入很多乙醚还有少量沉淀不溶,则将其滤去,滤液浓缩至有固体析出,再加热,加入少量乙醚使澄清。自然放冷,可得晶型较好的结晶。过滤。用少量乙醚洗晶体。洗涤液合并入母液,在盛母液的瓶口蒙一层滤纸,或塞一团卫生纸,让乙醚自然挥发,而不能落入灰尘。每天早晨看一眼,直到有满意数量的晶体出来,别太贪了,挥发干了就又要重来了:)此法成功拆分了左旋和右旋的生物碱。“石油醚热提-冷却法”也是我用来对付油状物的方法,加入石油醚,沸腾,倾出上清液,底部油继续加入石油醚热提取,直至石油醚层无色,则基本提取完全。冷却后一般会析出晶体。另外成油的一个原因是降温太快。
    3 结晶心得
    我们在做酸催化合成查尔酮及其衍生物的合成中,在分离产物时候遇到了麻烦,不同取代基的查尔酮的物理性质不尽相同,要分离得到纯的产品,关键是如何做好重结晶这一步。在查阅了很多资料,不断的实验过程中,找到了很好的处理方法,把这些心得结合资料描述综述如下:
    3.1 制备结晶,要注意选择合宜的溶剂和应用适量的溶剂。合宜的溶剂,最好是在冷时对所需要的成分溶解度较小,而热时溶解度较大。溶剂的沸点亦不宜太高。一般常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙醋等。但有些化合物在一般溶剂中不易形成结晶,而在某些溶剂中则易于形成结晶。
    3.2 制备结晶的溶液,需要成为过饱和的溶液。一般是应用适量的溶剂在加温的情况下,将化合物溶解再放置冷处。如果在室温中可以析出结晶,就不一定放置于冰箱中,以免伴随结晶析出更多的杂质。“新生态”的物质即新游离的物质或无定形的粉未状物质,远较晶体物质的溶解度大,易于形成过饱和溶液。一般经过精制的化合物,在蒸去溶剂抽松为无定形粉未时就是如此,有时只要加入少量溶剂,往往立即可以溶解,稍稍放置即能析出结晶。
    3.3 制备结晶溶液,除选用单一溶剂外,也常采用混合溶剂。一般是先将化合物溶于易溶的溶剂中,再在室温下滴加适量的难溶的溶剂,直至溶液微呈浑浊,并将此溶液微微加温,使溶液完全澄清后放置。
    3.4 结晶过程中,一般是溶液浓度高,降温诀,析出结晶的速度也快些。但是其结晶的颗粒较小,杂质也可能多些。有时自溶液中析出的速度太快,超过化合物晶核的形成劝分子定向排列的速度,往往只能得到无定形粉未。有时溶液太浓,粘度大反而不易结晶化。如果溶液浓度适当,温度慢慢降低,有可能析出结晶较大而纯度较高的结晶。有的化合物其结晶的形成需要较长的时间。
    3.5 制备结晶除应注意以上各点外,在放置过程中,最好先塞紧瓶塞,避免液面先出现结晶,而致结晶纯度较低。如果放置一段时间后没有结晶析出,可以加入极微量的种晶,即同种化合物结晶的微小颗粒。加种晶是诱导晶核形成常用而有效的手段。一般地说,结晶化过程是有高度选择性的,当加入同种分子或离子,结晶多会立即长大。而且溶液中如果是光学异构体的混合物,还可依种晶性质优先析出其同种光学异构体。没有种晶时,可用玻璃棒蘸过饱和溶液一滴,在空气中任溶剂挥散,再用以磨擦容器内壁溶液边缘处,以诱导结晶的形成。如仍无结晶析出,可打开瓶塞任溶液逐步挥散,慢慢析晶?;蛄硌∈实比芗链?,或再精制一次,尽可能除尽杂质后进行结晶操作。
    3.6 在制备结晶时,最好在形成一批结晶后,立即倾出上层溶液,然后再放置以得到第二批结晶。晶态物质可以用溶剂溶解再次结晶精制。这种方法称为重结晶法。结晶经重结晶后所得各部分母液,再经处理又可分别得到第二批、第三批结晶。这种方法则称为分步结晶法或分级结晶法。晶态物质在一再结晶过程中,结晶的析出总是越来越快,纯度也越来越高。分步结晶法各部分所得结晶,其纯度往往有较大的差异,但??苫竦靡恢忠陨系慕峋С煞?,在未加检查前不要贸然混在一起。
    3.7 化合物的结晶都有一定的结晶形状、色泽、熔点和熔距,一可以作为鉴定的初步依据。这是非结晶物质所没有的物理性质?;衔锝峋У男巫春腿鄣阃蛩萌芗敛煌胁钜?。原托品碱在氯仿中形成棱往状结晶,熔点207℃;在丙酮中则形成半球状结晶,熔点203℃;在氯仿和丙酮混合溶剂中则形成以上两种晶形的结晶。所以文献中常在化合物的晶形、熔点之后注明所用溶剂。一般单体纯化合物结晶的熔距较窄,有时要求在0.5℃左右,如果熔距较长则表示化合物不纯
    参考文献
    [1] 肖亚平,贝涣智. 一种重结晶的操作方法. 化学通报 , 1996, (07)
    [2] 林卫国. 实验教学全面改革的探索. 实验室研究与探索 , 1998, (06)
    [3] 赵德建. 实验教学方法和手段改革初探. 常州师范专科学校学报 , 2003, (04)
    [4] 方瑞斌,高诚伟,徐其亨,艾萍. 超临界流体重结晶. 化学通报 , 1995, (11)
    [5] 张信礼. 高纯黄血盐钾的试验研究. 无机盐工业 , 1988, (05)
    结晶和重结晶包括以下几个主要操作步骤:
    1.将需要纯化的化学试剂溶解于沸腾或将进沸腾的适宜溶剂中;
    2.将热溶液趁热抽滤,以除去不溶的杂质;
    3.将滤液冷却,使结晶析出;
    4.滤出结晶,必要时用适宜的溶剂洗涤结晶。
    在实施结晶和重结晶的操作时要注意以下几个问题;
    1.在溶解预纯化的化学试剂时要严格遵守实验室安全操作规程,加热易燃、易爆溶剂时,应在没有明火的环境中操作,并应避免直接加热。因为在通常的情况下,溶解度曲线在接近溶剂沸点时陡峭地升高,故在结晶和重结晶时应将溶剂加热到沸点。为使结晶和重结晶地收率高,溶剂的量尽可能少,故在开始加入的溶剂量不足以将欲纯化的化学试剂全部溶解,在加热的过程中可以小心的补加溶剂,直到沸腾时固体物质全部溶解为止。补加溶剂时要注意,溶液如被冷却到其沸点以下,防爆沸石就不在有效,需要添加新的沸石。
    2.为了定量地评价结晶和重结晶地操作,以及为了便于重复,固体和溶剂都应予以称量和计量。
    3.在使用混合溶剂进行结晶和重结晶时,最好将欲纯化的化学试剂溶于少量溶解度较大的溶剂中,然后趁热慢慢地分小份加入溶解度较小的第二种溶剂,直到它触及溶液的部位有沉淀生成但旋即有溶解为止。如果溶液的总体积太小,则可多加一些溶解度大的溶剂,然后重复以上操作。有时也可用相反的程序,将欲纯化的化学试剂悬浮于溶解度小的溶剂中,慢慢加入溶解度大的溶剂,直至溶解,然后再滴入少许溶解度小的溶剂加以冷却。
    4.如有必要可在欲纯化的化学试剂溶解后加入活性炭进行脱色(用量约相当于欲纯化的物质重量的1/50~1/20),或加入滤纸浆、硅藻土等使溶液澄清。加入脱色剂之前要先将溶剂稍微冷却,因为加入的脱色剂可能会自动引发原先抑制的沸腾,从而发生激烈的、爆炸性的暴沸?;钚蕴寄诤写罅康目掌?,故能产生泡沫。加入活性碳后可煮沸5-10分钟,然后趁热抽滤去活性碳。在非极性溶剂,如苯、石油醚中活性碳脱色效果不好,可试用其他办法,如用氧化铝吸附脱色等。
    5.欲纯化的化学试剂为有机试剂时,形成过饱和溶液的倾向很大,要避免这种现象,可加入同种试剂或类质同晶物的晶种。用玻璃棒摩擦器壁也能形成晶核,此后晶体即沿此核心生长。
    6.结晶的速度有时很慢,冷溶液的结晶有时要数小时才能完全。在某些情况下数星期或数月后还会有晶体继续析出,所以不应过早将母液弃去。
    7.为了降低欲纯化试剂在溶液中的溶解度,以便析出更多的结晶,提高产率,往往对溶液采取冷冻的方法??梢苑湃氡渲谢蛴帽?、混合制冷剂冷却。
    8.制备好的热溶液必须经过过滤,以除去不溶性的杂质,而且必须避免在抽滤的过程中在过滤器上结晶出来。若是一切操作正规,确实由于该试剂太易析出结晶而阻碍抽滤时,则可将溶液配制地稍微稀一些,或者采用保温或加热过滤装置(如保温漏斗)过滤。
    9.欲使析出地晶体于母液有效地分离,一般用布氏漏斗抽滤。为了更好地使晶体和母液分离,最好用清洁地玻璃塞将晶体在布氏漏斗上挤压,并随同抽气尽量地去除母液。晶体表面地母液,可用尽量少地溶剂来洗涤。这是应暂时停止抽气,用玻璃棒或不锈钢刀将已压紧地晶体挑松,加入少量地溶剂润湿,稍待片刻,使晶体能均匀地被浸透,然后再抽干,这样重复一、二次,使附于浸透表面地母液全部除去为止。
    10.晶体若遇热不分解时,可采用在烘箱中加热烘干的方法干燥。若晶体遇热易分解,则应注意烘箱的温度不能过高,或放在真空干燥器中在室温下干燥。若用沸点较高的溶剂重结晶时,应用沸点低的且对晶体溶解度很小的溶剂洗涤,以利于干燥。易潮解的晶体应将烘箱欲先加热到一定的温度,然后将晶体放入;但是极易潮解的晶体,往往不能用烘箱烘,必须迅速放入到真空干燥器中干燥。用易燃的有机溶剂重结晶的晶体在送入烘箱前,应预先在空气中干燥,否则可能引起溶剂的燃烧或爆炸。
    11.小量及微量的物质的重结晶:小量的物质的结晶或重结晶基本要求同前所述,但均采用与该物质的量相适应的小容器。微量物质的结晶和重结晶可在小的离心管中进行。热溶液制备后立即离心,使不容的杂质沉于管底,用吸管将上层清夜移至到另一个小的离心管中,令其结晶。结晶后,用离心的方法使晶体和母液分离。同时可在离心管中用小量的溶剂洗涤晶体,用离心的方法将溶剂与晶体分离.
    12.母液中常含有一定数量的所需要的物质,要注意回收。如将溶剂除去一部分后再让其冷却使结晶析出,通常其纯度不如第一次析出来的晶体。若经纯度检查不合要求,可用新鲜溶剂结晶,直至符合纯度要求为止。

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